損失慘重, 根本無法取得任何進展。
在短短一天的時間裡，垪和康忠所節制的北條家諸將中接連損失了數名有力武將：大藤政信在攀登小田原城總構的城牆時被守軍用鐵炮一槍擊斃；山角定吉在乘船渡過山王川時遭流矢射中，墜入山王川中溺亡；多目權兵衛在指揮麾下軍勢攻打大手門時被鐵炮彈丸擊中腹部，因傷重不治而亡······
到了深夜，垪和康忠見小田原城久攻不落，己方損失慘重後就動了退兵而返的心思。畢竟小田原城有多麼難攻，他這個北條家宿老是最清楚不過的。
恰在此時，大石家一門親族的大石定顯在山王川邊巡視時還中了一發冷箭，差點就一命歸西了。
眼見曾經的同僚們或死或傷，垪和康忠也不想讓他們白白的去小田原城下送命，只好暫時停止了對小田原城的進攻，改為圍困。
其實北條軍的兵力並沒有先前聯軍圍攻小田原城時那樣多，根本做不到完完全全的包圍，只能在小田原城的東、西、北叄個方向各布下一千餘人進行駐守監視。至於海上，根本就無力封鎖，只能眼睜睜看著伊豆水軍眾和相模水軍眾源源不斷地向小田原城輸送糧草輜重。
正所謂禍不單行，這時又傳來了令小田原城守軍大為振奮，對北條軍大為不利的消息——八條家的伊豆守護代宇佐美定勝準備率伊豆之兵五千餘人出陣相模，計劃在十天以內趕至小田原城外，救援困守在小田原城中的八條宗信。
在如此內憂外患之下，北條軍上下逐漸失去了戰意，垪和康忠也不得不開始考慮解除圍城退兵而返。
由於北條軍先前在向小田原城進軍途中並沒有攻落八條家位於武藏、相模兩國各地的重鎮要地，因此給自己的後方埋下了巨大的隱患。
就在北條軍攻打小田原城的同時，足柄城城主丸山信定、玉繩城城主計見堯元、叄崎城城主間宮康俊等人紛紛在北條軍的後方進行奇襲，意圖切斷北條軍主力的糧道和後路，使其陷入孤立無援的境地，從而一舉殲滅北條家的有生力量。
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第一百六十三章 宗信抗敵
