正所謂福無雙至，禍不單行。
也就在名生城開城向八條軍投降後不久，清水城被大寶寺義增、松本景繁、山內舜通、合羽吉房、森田資郡等將聯手攻落，並討取自清水義高、清水義氏（清水義高之子）、以下三百餘城兵、兩千餘領民。最上家分支庶流之一的清水家因此斷絕家名。
隨後，八條房繁就下令將清水城被討取的兩千三百餘顆首級放置在山形城外，當著守軍的面一一進行碟刑，甚至還不忘讓大崎義直、大崎義隆、黑川義康三人環繞山形城一周。
當進駐山形城協防的城生志摩守、中目兵庫、兒玉右近等大崎家家臣看到自己的主君大崎義直和少主大崎義隆已經被八條軍俘虜後無不感到驚恐萬分，他們萬萬沒想到自己還在山形城堅守待援，主君和少主竟然被八條軍俘虜了，同時也說明了大崎家的本據名生城必然陷落。
為了能保全主君和少主的生命，城生志摩守、中目兵庫、兒玉右近等人就迅速將監視他們的最上家重臣志村光清暗殺，並將山形城二之丸的東大手門和南大手門打開，迎上杉·八條聯軍進入。
八條房繁並不清楚城生志摩守、中目兵庫、兒玉右近等大崎家家臣是否真心歸降，為了穩妥起見他就令白鳥長久、寒河江兼廣、天童賴貞、延澤滿重等南出羽國人領主們作為先手役，攻入山形城中。
駐守在山形城西門和北門的阿久津豐前守、里見義近等人在得知大崎眾打開東大手門和南大手門後，匆忙率軍前去攻打大崎眾，意圖奪回東大手門和南大手門的控制權。同時，正在本丸坐鎮的最上義守也趕緊派出高楯正福、原田大膳等家臣前去支援氏家定直、里見義近等人，他深知東大手門和南大手門失守的後果是什麼，一旦兩座大手門失守，那麼二之丸的其餘城防設施就形同虛設，根本無法阻擋兵力雄厚的上杉·八條聯軍。
然而，有了白鳥長久、寒河江兼廣、天童賴貞、延澤滿重等南出羽國人領主們的加勢後，大崎眾頓時戰意高漲，隨即對最上軍發起了猛烈的反擊。大崎眾仗著人多勢眾，在混戰之中接連討取了氏家定直、里見義近、高楯正福、原田大膳等諸多最上家有力家臣，並一鼓作氣攻陷了二之丸。
雖然上杉·八條聯軍開局打得非常不錯，但是接下來就碰到硬骨頭了。
山形城本丸的守軍在最上義守的率領下同仇敵愾，拼死抵抗，在上杉·八條聯軍晝夜不息的猛攻下，直到九月二十日都沒有陷落。
儘管在最上義守、氏家定直、志村光清等人的嚴防死守下，山形城的本丸仍然是不動如山，但是本丸之中的所有人都已經意識到最上家根本就不是上杉家的對手，不如儘快降服，否則的話極有可能會身死國滅。
大崎家就已經是最上家最好的前車之鑑了，若是繼續負隅頑抗的話，他們的結局就會像大崎義直那樣，連武家名門的臉面都丟的是乾乾淨淨。
此前的最上義守並沒有見過上杉謙信，更沒有見過八條景定，完全不了解謙信和景定的為人處世風格。最上義守之前就聽聞景定在攻打江戶城時，守將遠山政景切腹自盡才保全了一族和剩餘城兵生命的故事。
因此，最上義守也做好了心理準備，若是真有必要的話，他將會選擇在山形城外切腹自盡，以此來乞求上杉家赦免最上家，允許最上家的香火繼續傳承下去。畢竟他可不想讓已經傳承了近兩百年的最上家毀在自己的手中。
隨後，最上義守就派遣家中重臣氏家定直前往上杉·八條聯軍的本陣中，與總大將八條房繁進行接觸，請求上杉·八條聯軍允許最上家降服，以及赦免最上家「抗拒天兵」之罪。同時，為了顯示最上家的誠意，氏家定直表示願意留在上杉·八條聯軍之中充當人質，並將最上家旗下的最上郡一郡之地獻給上杉家。
雖然八條房繁對氏家定直所提出降服的請求非常讚賞，但是他並不能代替謙信和景定二人決定是否接受。
於是，八條房繁就暫時將氏家定直留在陣中，並前去使者火速前往江戶城告知謙信和景定二人，讓他們來做出相應的決斷。
之後，最上義守更是相當配合上杉·八條聯軍，直接下令村山郡、最上郡各地還在進行抵抗的家臣、地頭武士，讓他們放棄抵抗，立即降服。
第三百一十九章 最上降服
