兵法云：出其不意，攻其不備。
尚永本以為自己的姿態已經放夠低的了，再加上他已經申明了琉球是大明的藩屬國，扶桑方面應該不會直接趁虛而入，便非常安心的與親近的穆源徳、蔡朝器、毛龍吟等朝臣舉辦宴會。就準備在來年春季再派遣使節前往大明請求冊封。
與此同時，平田光宗在屋喜內間切西古見靠岸後，很快就與當地島民發生了衝突，屋喜內間切大親屋喜內太郎率領島上守軍和島民三千餘人，主動向島津勢發起攻擊。
由於平田光宗所率的兵力較少，並不敢與琉球軍正面交鋒，只能退守船上等待己方援軍。
不久之後，新納忠元、樺山忠助的得知了平田光宗的窘境後，當即率軍來援，使得原本不利於島津勢的戰局瞬間扭轉。
島津勢的主要戰術是以鐵炮構成，孤懸大海的奄美諸島之人從未見過這種「噴火煙的棒子」，隨著島津勢一輪鐵炮齊發下來，屋喜內太郎所率的琉球軍損失慘重，不少人直接嚇得四散潰逃，就連屋喜內太郎本人還被當場擊斃。
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當地大屋子（官名）左文為得知大親屋喜內太郎陣亡後，當即選擇放棄抵抗，向島津勢投降，並協助島津勢勸降島民。
島津軍在大和濱駐留鎮撫，當地大屋子茂手樽為島津勢提供了糧草補給。喜界島西目間切大親勘樽金聽聞島津勢迅速占據了奄美大島的消息後，主動乘船前往奄美島津軍本陣中表示恭順，喜界島因此不戰而降。
以一天的時間就攻占了奄美大島的島津勢，很快就著手開始攻略德之島。
雖說琉球是個以商業貿易立國的國家，但也有一支規模不小的軍隊。
琉球王國的王府守備兵，琉球語稱為「hiki「，有數千人的規模。此外各地的「間切」也都有「間切兵」，甚至還裝備有一些火銃，只是從未使用過，當地島民也不認識罷了。因此，琉球國的軍隊，更多的是具有象徵意義，實際上幾乎沒有打過什麼硬仗、惡仗，根本無法抵擋島津家那些久經戰陣的虎狼之師。
由於風浪過大，導致島津勢接連數天都無法出航。等到九鬼嘉隆所率的本隊抵達庵美大島後，新納忠元才派遣白坂式部少輔、白尾玄蕃允等人為先手役，率戰船攻向德之島。
然而，這時的首里城已經獲知了扶桑大舉侵攻庵美諸島的消息。琉球突然遭到襲擊根本沒有防備，尚永當即派遣穆源徳、蔡朝器、毛龍吟等朝臣，率王府守備兵一千餘人火速趕往德之島救援，以防德之島陷落。
可令琉球朝廷上下都沒有料到的是，島津勢的動作實在是太快了。樺山久助緊隨白坂式部少輔、白尾玄蕃允等人其後，率領二十餘艘大小戰船抵達龜津，使得此地的島津勢戰船數量達到了五十餘艘。
龜津是東間切役所（官衙）的所在地，重新集結後的島津勢隨即登陸準備攻打。而當地大親東之主安左珍倒是選擇堅持抵抗，率五百餘間切兵以及島民所組成的軍勢，向島津勢發起了衝鋒。
但樺山久助並不打算與琉球軍進行白刃戰，直接下令鐵炮隊上前，向不斷迫近的琉球軍進行集火射擊。
很快，一發鐵炮彈丸打穿了東之主安左珍的胸膛。因為當地島民們並沒有見過鐵炮，看到木棒發火打倒了東之主安左珍後感到十分害怕，不再向前衝鋒，反而紛紛後退。
東之主安左珍雖然沒有被當場擊斃，但還是掙扎著退到一處長屋之中，用棉布簡單包紮了一下傷口後就繼續率軍抵抗。不幸的是，因他的左肺被鐵炮彈丸打穿了，在之後的戰鬥中直接口鼻大量噴血而亡。
隨著大親東之主安左珍陣亡後，德之島的抵抗也因此消失。島津勢隨即將德之島占據。
而穆源徳、蔡朝器、毛龍吟等人並不知曉德之島陷落的消息，仍然率一千餘王府守備兵前往德之島。
得知琉球軍來犯的消息，樺山久助一邊布置埋伏，一邊派人向後方的九鬼嘉隆、新納忠元、平田光宗等人求援。
穆源徳、蔡朝器、毛龍吟等人才率軍在德之島登陸，很快就遭到了埋伏在密林之中的島津勢突襲。島津勢利用自身擅長的鐵炮、火
