伴隨著故事的展開，楚門的生活一點一點展現在觀眾面前。
楚門想要出去走走，他想要離開天堂島安逸而無趣的生活，他想要出去外面的世界看一看，但他卻因為童年的陰影始終裹足不前。小時候，父親帶著他一起出海航行，結果遇上了暴風雨，父親葬身在海浪之中，楚門僥倖獲救，但這卻成為了他一輩子的陰影，他不敢靠近大海而天堂島四面環海，他也不敢搭乘飛機因為擔心事故，這讓楚門始終不敢去展開挑戰。
現在，楚門的夢想又再一次開始蠢蠢欲動，可是他的好友馬龍、他的妻子梅麗爾都朝他的夢想潑冷水，認為他太過不切實際，這讓楚門頗為沮喪。
第二天，楚門正常上班，延續了自己每天的固定路線，但是在路上卻遇到了一名流浪漢，這讓楚門直接就愣住了，回頭仔細看了看，發現這居然他去世多年的父親，這讓楚門大腦直接就當機，陷入了完全的震驚之中。
但不等楚門做出反應，就有人飛奔而至，將他父親直接帶走，楚門想要追上去時，卻被行人不斷阻攔，即使他用盡全力朝前衝刺，但依舊是眼睜睜地看著他的父親被帶上了一輛公車，他瘋狂地拍打著公車的車門，竭力想要跟上公車的步伐，「停下，快停下」，他聲嘶力竭的吶喊卻沒有帶來任何效果，最後一輛出租車猛然沖了出來，阻擋住了楚門的步伐，只能看著公車揚長而去。
楚門就這樣被留在了原地，茫然若失，像是迷路的孩子，在原地來回踱步，朝左邊走了走，又朝右邊走了走，但卻發現自己根本不知道目的地在何方。
湯姆-克魯斯開始好奇這部電影的後續發展了，因為他十分清楚，一檔二十四小時運轉的電視節目將會遇到多少突發狀況，就好像直播現場一般。楚門的生活里已經陸陸續續出現了許多意外，而現在楚門的父親居然又再次出現了。
湯姆知道節目組肯定會找到合適的理由來掩蓋事實，但他更加好奇的是，楚門會如何應對？楚門又應該如何應對？因為湯姆沒有辦法想像：如果自己的生活完全就是一個騙局，被一隻無形之手在幕後掌控著，到底會是什麼樣的情況。
楚門回家詢問母親，想要證實自己的猜測父親根本就沒死，但母親卻認為這只是楚門的幻想，這讓楚門十分沮喪。回家之後，楚門也不想要和梅麗爾交談，只是躲在地下室里偷偷看兒時他和父親的合照，滿臉的懷念。
梅麗爾來到地下室尋找楚門時，楚門卻連忙把東西都收了起來，不想讓妻子知道，而梅麗爾也根本毫無關心，僅僅只是簡單問了一句而已，然後就開始討論無關緊要的除草機問題，看著那時時刻刻都在保持優雅完美形象的妻子，就好像是玻璃櫥櫃裡的模特模型一般，楚門這一次沒有把心事告訴妻子。
等梅麗爾離開之後，楚門坐在床沿陷入了回憶。
他在大學時期遇到了一個女孩，叫做勞倫，當時梅麗爾大膽勇敢地對楚門發起了追求，可楚門還是對勞倫一見鍾情，他發現他和勞倫之間有著強烈的化學反應，但勞倫卻似乎有所顧忌，始終放不開手腳。不過最後勞倫還是答應了和楚門的約會，只是在約會的最後，勞倫告訴了楚門一個驚人的事實：
勞倫其實叫做西爾維婭，她說楚門的生活全部都是虛構的，一切都是以他為中心所打造的，周圍每一個人都在演戲，這所有一切都是假的。
楚門完全震驚了，甚至有些不知所措，勞倫或者西爾維婭被一個男人帶走了，他自稱是勞倫的父親，但勞倫卻一直在否認。那個男人說勞倫其實有精神分裂，這已經不是第一次了。楚門不想要相信，但勞倫所帶來的信息實在太過龐大，也太過凌亂，楚門根本沒有辦法在第一時間消化，最終只能眼睜睜地看著男人把勞倫帶走了。
那是楚門最後一次見到勞倫，他被告知，勞倫去斐濟群島養病了。
「為什麼不追隨著她一起去斐濟呢？」萊昂納多忍不住就輕聲呢喃到，而電影裡正在觀看這檔真人秀的觀眾也有人問出了同樣的問題，有一名小酒館裡的服務生顯然是忠實觀眾，她給出了答案，「他媽媽生了一場重病，他不忍心離開。他很善良，也許太過善良了。」
「我不敢相信勞倫離開之後不久，他就和梅麗爾結婚了。」另外一名新的觀眾搖頭感
