舍甫琴科，作為世界上最出色的前鋒之一，舍甫琴科既可以作為中鋒頂在前面衝鋒陷陣，又能夠當作影子前鋒為隊友輸送炮彈醞釀絕殺，不但腳下靈活，頭球的威力也絲毫不弱，門前嗅覺敏銳，射門準確率高、力量足，速度和身體素質出眾。烏克蘭核彈頭絕非浪得虛名。
他比維埃里輕盈，比范尼冷靜，比阿德里亞諾謙虛，比馬凱犀利，比大羅無私，比皮埃羅出色，頭髮比亨利長，長得比小羅好看，比歐文高，比魯尼老到，無論球技、球品乃至形象，哪一樣舍甫琴科都是數一數二的。
舍甫琴科是力量和技術的完美結合體，他犀利的突破和絕佳的跑位意識令其具有難以想像的殺傷力，左右腳精湛的射術和爐火純青的搶點令他成為對手禁區的夢魘。
雖然是當之無愧的頂尖射手，但是舍甫琴科的傳球意識仍然很出眾，可以勝任邊前衛和前腰的他經常會給中鋒吉拉迪諾和因扎吉等送出絕妙好球。
舍甫琴科的盤帶不如小羅那般花哨，但是卻很實用，無論是帶球突破還是禁區內的巧妙晃動，都能夠給對手造成相當的威脅。
速度是衡量前鋒素質的重要指標，舍甫琴科的速度則毫無疑問是他的優勢所在。高速的插上以及銳利的突破是舍甫琴科的拿手好戲，動如脫兔的他給防守人員造成了很大的壓力。
在加盟米蘭之前，舍甫琴科頭球能力不算很強。來到米蘭之後，在與比埃爾霍夫搭檔的兩年裡頭球技術開始突飛猛進，加上他超強的彈跳能力和絕佳的跑位意識，頭球得分能力已經青出於藍，現在已經成為了他最犀利的得分手段之一。
1999年，舍甫琴科以2500萬美元轉會ac米蘭並簽下5年合同。而為基輔創造了如此寶貴的財富的同時，他還留下了5次聯賽冠軍和3次杯賽冠軍的成績。
在意甲亮相的首個賽季就以24球拿下最佳射手，這一點也不令人驚訝。2000/2001賽季，舍甫琴科再度在聯賽中攻入24球卻不敵克雷斯波的26球，只能遺憾的錯過衛冕意甲金靴的機會。
2001/02賽季，遭遇了傷病的舍瓦狀態也出現了一定的下滑，不過仍在聯賽中出場29次攻入14球，特別是在米蘭德比上的梅開二度幫助球隊4：2戰勝國米，取得一場盪氣迴腸的勝利。
02/03賽季，舍瓦在聯賽里的狀態雖然依然沒有得到回升，球隊也僅獲得聯賽第三。但在歐冠賽場，正是憑藉著舍瓦在半決賽里的一粒關鍵客場進球得以讓球隊晉級了最後的決賽。在決賽里，他又頂住壓力，冷靜地罰入關鍵點球為米蘭獲得第6次歐冠冠軍立下汗馬功勞。
2003/2004賽季，賽季初的歐洲超級盃，舍甫琴科攻入唯一入球。而後賽季中再次攻入24球成為意甲最佳射手，幫助ac米蘭第17次奪取聯賽冠軍。
隨著在意甲火熱的狀態，舍瓦也得到了全世界的認可，即使在fifa足球先生的評選中僅列第三，但在金球獎的評選中他懸念不大的最終奪魁。
2004/2005賽季則是舍甫琴科米蘭生涯的轉折點。這個賽季，米蘭經過前幾個賽季的輝煌，繼續衝擊著各項賽事的冠軍，聯賽爭取衛冕、義大利杯和歐冠希望重新奪魁。
雖然球隊在這個賽季球隊在聯賽和義大利杯上表現不甚理想，但他們還是不負眾望闖進了歐冠決賽。但是，決賽面對利物浦，米蘭卻遭遇了伊斯坦堡之夜。米蘭在上半場比賽中連入三球，下半場，利物浦奇蹟般的扳平了比分，最終點球落敗。
這場比賽之後，舍甫琴科大受詬病，正是因為他在比賽即將結束之前的那次面前打飛，讓ac米蘭輸掉了比賽。
在賽後，米蘭球迷統一的腔調就是如果在場上的不是舍甫琴科而是迪甘的話，會怎樣。
這讓舍甫琴科承受了巨大壓力的同時，心中也十分憤怒，他不覺得自己比迪甘差，而且他在米蘭效力多年，為米蘭攻城拔寨，不應該受到這樣的待遇。
在夏天的時候，他也受到了很多邀請，最讓他心動的就是切爾西石油大亨阿布拉莫維奇的邀請。
不過一想到切爾西是在求購迪甘無果的情況下，打算用他做備胎，再加上舍甫琴科也不是個輕易認輸的人。
