如果說在ac米蘭主教練這個位置上，有什麼是讓安切洛蒂最為頭疼的事情，不是球隊內部的派系鬥爭，不是ac米蘭球迷近乎苛刻的要求，而是俱樂部的太上皇貝盧斯科尼對排兵布陣的干擾。
貝盧斯科尼這個人就和他喜歡譁眾取寵的性格一樣，始終都渴望著瘋狂的存在感，而且他似乎總是覺得他對足球的了解和認識，要遠遠超過在他手下打工的那些主教練。
其中最為有名的就是2003年，ac米蘭和國際米蘭的歐冠半決賽，他在半場休息之際，曾經衝進更衣室，要求安切洛蒂在下半時換上巴西中場塞爾吉尼奧。
當然這麼丟臉的事情，安切洛蒂是不會承認的，面對記者的逼問，他也只是說：「事實上沒有發生什麼事情。只不過是我想和俱樂部主席以及董事們交換一下意見，只是我們無法總是達成一致。」
從這番話里，就已經可以看得出來，安切洛蒂的無奈了，頭上坐著一個不甘寂寞，喜歡指手畫腳的老闆，確實是意見讓人頭疼的事情。
這一次並非貝盧斯科尼第一次在比賽中表達自己對足球比賽的駕馭能力了，早在2000的歐洲杯決賽上，他就曾指責沒有派人專門盯防齊達內的名帥佐夫「過於業餘」，結果在比賽中義大利隊1：2敗北。
除了和國際米蘭的歐冠半決賽，貝盧斯科尼還經常對安切洛蒂的排兵布陣指手畫腳，其中雙前鋒的陣容就是貝盧斯科尼強烈要求之下排出的。
對此，安切洛蒂也只能說：「我知道自己在米蘭有多大的壓力，這和我當時執教雷吉納和帕爾馬一樣，如果在比賽中選錯了球員，那麼這個錯誤就足以讓你後悔。」
貝盧斯科尼不喜歡安切洛蒂，這事盡人皆知的事情，貝盧斯科尼用人看重的是性格和氣質，很顯然這兩種東西，土鱉安切洛蒂都不具備。
上個賽季，ac米蘭飲恨伊斯坦堡之後，貝盧斯科尼就曾公開抨擊主帥安切洛蒂，他認為球隊拿不到冠軍都要歸咎於安切洛蒂的排兵布陣不得當。
「我們有很多次戰術失誤，如果我們拿不到冠軍，那就是安切洛蒂的錯，我們有些球員非常擅長控球傳球，我們應該好好利用。還有，我們在比賽結束前那段時間丟球太多。」
球隊成績好了，是貝盧斯科尼大人指揮得當，如果成績完蛋了，那就是安切洛蒂的錯誤，這米蘭主教練的位子，是他媽人幹的嗎？
安切洛蒂大概也是受不了了，打算展現一下性格男的魅力，當加里亞尼要求他，將迪甘視為普通一兵的時候，他當即就提出了自己的要求。
加里亞尼也沒想到老實人爆發起來，會這麼厲害，要求貝盧斯科尼閉嘴，這可不是見容易的事情，貝氏的大嘴巴都長了幾十年了，讓他突然收聲，那該多難受。
猶豫了半晌，加利亞尼最終還是點頭，道：「卡洛！你的要求，我不能向你保證，不過再有類似的情況發生，我會和總理先生溝通的！」
安切洛蒂也知道要徹底堵上貝盧斯科尼那張惹是生非的臭嘴是件多困難的事情，加利亞尼能夠作出這樣的承諾，已經是非常難得了。
「好吧！我也答應你，不過，阿德里安！如果那個小子再敢挑戰我底線的話，我絕對不會再容忍了。」
這件事到這裡，好像風平浪靜了，ac米蘭俱樂部並沒有對迪甘作出任何處罰，一切都好像沒發生一樣。
這讓米蘭的球迷大為不滿，一直以來，和諧大家庭都是他們引以為傲的東西，現在這個大家庭突然跑進來迪甘這麼一頭，橫衝直撞，大肆搞破壞的野豬，球迷們怎麼都覺得礙眼。
就在三個星期之前，他們還曾為了迪甘的加盟歡聲雷動，認為這是米蘭王朝復興的徵兆，但是現在他們怎麼看迪甘，都覺得彆扭，恨不得能立刻將迪甘驅趕出他們的球隊。
ac米蘭球迷協會終生會員，義大利影帝迭戈.阿巴坦度奧諾就對迪甘發動了大肆抨擊：「我想不明白，為什麼這樣一個粗魯的人會在米蘭效力，這簡直就是對紅黑戰袍的羞辱，我們的球員都應該是高貴的，優雅的，負有責任心的戰士，而不是像迪甘那樣的莽夫，看看他在和巴塞羅那比賽時候的表現，在打進一個球之後，他變得得意忘形，似乎以為自己可以去
