5月13日，歐冠半決賽次回合，熱刺在白鹿巷迎戰AC米蘭。溫格派出與上一場出徵聖西羅相同的首發陣容：范德薩，拉姆、海因策、特里、卡爾，阿隆索、埃辛、蘭帕德，皮雷、克洛澤與亨利。安切洛蒂這邊依舊是4-3-1-2：26歲門將克里斯蒂安·阿比亞蒂，卡拉澤、馬爾蒂尼、內斯塔、科斯塔庫塔，加圖索、24歲前熱刺後腰安德烈亞·皮爾洛、西多夫，魯伊·科斯塔，因扎吉和舍普琴科。
在皮爾洛的調度下，AC米蘭率先出擊，舍普琴科本場比賽更多往兩個邊路活動，先是左路接到皮爾洛長傳，直接突破卡爾後斜插到底線靠近禁區位置傳球，不過特里滑鏟攔截！接著舍普琴科改從右路試圖突破射門，卻被海因策擋出！擋住米蘭開場三板斧之後，熱刺也開始反擊。第12分鐘，阿隆索長傳，克洛澤掩護亨利得球，後者得球殺入禁區直接打門，卡拉澤奮力攔截干擾，亨利沒能打上力量，阿比亞蒂輕鬆把球沒收。迪達不慎手指受傷，給了阿比亞蒂上場機會，後者目前表現還是很穩健。
第23分鐘，馬爾蒂尼忽然起腳長傳，有些出乎熱刺預料，舍普琴科前插到禁區右側，頂著海因策完成凌空抽射，只是范德薩判斷準確，目送皮球滑門而出。之後雙方一直沒有太好機會，急躁的AC米蘭在第37分鐘由加圖索挑傳禁區，因扎吉前插試圖打門，范德薩出擊把球沒收！但是因扎吉一腳踢到特里身上，44歲法國主裁判吉列斯·維爾西耶果斷向因扎吉出示黃牌！加圖索表示特里與因扎吉卡位有犯規動作，語言有些過激，同樣被出示黃牌警告。2分鐘後，埃辛中場滑鏟放倒西多夫同樣領到黃牌，1分鐘之後，輪到魯伊·科斯塔推倒阿隆索領到黃牌。
眼看著上半場即將結束，熱刺稍有鬆懈，結果西多夫擺脫卡爾的上前頂防，接著送出一記精彩直塞！舍普琴科禁區左側得球，左腳扣球穿了特里的襠，然後搶在范德薩出擊前把球鏟射入網，0:1！AC米蘭同樣取得一個客場進球，將總比分扳成1:1！
溫格有些著急，半場就連換兩人，克洛澤與埃辛下場休息，改派魯尼與維埃拉，這也是溫格特意準備的一個變陣，阿隆索與維埃拉雙後腰，蘭帕德游弋在中圈，而皮雷回撤前腰，赫然也是一個4-3-1-2陣容！第54分鐘，熱刺獲得機會，蘭帕德前插接到皮雷分球直接遠射，可惜打得太正，再次被阿比亞蒂穩穩收入懷中。
第61分鐘，蘭帕德前插接到皮雷分球，西多夫無奈下在禁區右邊線外將其絆倒，皮雷主罰任意球直接攻門！阿比亞蒂奮力把球雙掌封出，阿隆索跟上直接轟門，結果在補防飛鏟的卡拉澤干擾下打飛，錯失良機。3分鐘後，察覺不妙的安切洛蒂換下魯伊·科斯塔，改派26歲的馬西莫·安布羅西尼上場。第71分鐘，溫格打出最後一張牌，羅納爾迪尼奧替換皮雷。安切洛蒂也馬上變換陣容，第80分鐘，因扎吉被換下，塞爾吉尼奧登場，看上去AC米蘭還打算為加時賽留手。
然而第84分鐘，熱刺的積極進攻收穫戰果！拉姆左路直塞，羅納爾迪尼奧得球直接挑球轉身試圖過掉加圖索，後者馬上轉身卡住身位，科斯塔庫塔掄起右腳試圖解圍，可惜體力的消耗和皮球的旋轉讓老將出現判斷失誤，皮球反而被踢向禁區前！魯尼倚住馬爾蒂尼，一個靈巧轉身，皮球打在他背上彈向禁區，魯尼快步追上皮球，面對出擊的阿比亞蒂冷靜左腳推射近角，皮球直接鑽入球門，1:1！熱刺總比分2:1領先！
安切洛蒂急忙指揮球隊前壓，畢竟只要再進一球，那麼AC米蘭就將獲得客場進球優勢從而淘汰熱刺！可是熱詞已經全面起勢，第84分鐘，卡拉澤犯規阻止拉姆的助攻吃到黃牌。米蘭接下來又忙中出錯，第87分鐘，蘭帕德中場斷球後分球，亨利斜插，卡拉澤情急下伸腳碰球，卻把球踢到亨利身上，亨利反應迅速，小禁區右側追上皮球搶先把球在空中推向球門，可惜阿比亞蒂出擊立功，用腳把球擋出！
第88分鐘，熱刺獲得左側角球機會，阿隆索開出角球，後點特里高高躍起頭槌攻門！又是阿比亞蒂及時封堵近角把球拒之門外！儘管安切洛蒂最後換下皮爾洛，改派布羅基上場試圖進攻，但是終究是被熱刺壓在半場無力招架，只能遺憾以
