10月28日，英超第11輪最後一場比賽進行，博爾頓主場與桑德蘭1:1不分勝負，上半場結束前，客隊由邁克爾·格雷破門取得領先，下半場客隊中衛菲爾·巴布送上烏龍大禮葬送好局。目前熱刺8勝3平27分領跑、利物浦7勝4平25分緊隨其後、阿森納7勝2平2負23分第三，切爾西與紐卡斯爾聯19分並列第四，布萊克本18分第六，曼聯17分第七！博爾頓8分墊底，桑德蘭9分倒數第二，查爾頓與西布朗維奇10分倒數第三。
11月29日，歐冠第一階段小組賽第5輪進行，E組當中，熱刺坐鎮主場迎戰基輔迪納摩。溫格本場比賽派出的陣容與上一場比賽迎戰尤文圖斯一樣：范德薩，阿什利·科爾、坎貝爾、伍德蓋特、麥孔，維埃拉、貝克漢姆、斯科爾斯，皮雷、克洛澤、亨利。米哈伊利琴科以4-2-3-1挑戰：雷瓦，內斯馬赫尼、古辛、加夫蘭西奇、27歲右後衛尤里·德米特里林，萊科、吉奧亞尼，21歲摩洛哥左邊路巴德·艾卡杜尼、29歲白俄羅斯前腰瓦倫丁·貝爾科維奇、皮耶夫，沙茨基赫。
目前兩隊戰績一樣，誰能取勝基本就能決定第二個出線名額歸屬，所以雙方都全力以赴，尤其是熱刺，不想第一次在小組賽就打道回府。坐鎮主場白鹿巷的熱刺從比賽一開始就對基輔迪納摩的禁區展開了狂轟濫炸，皮雷本場比賽表現出色，左路不斷給對位的德米特里林壓力，幾次製造威脅。第8分鐘，皮雷就送出精準傳中，前點克洛澤吸引防守，可惜後點包抄的亨利頭球頂偏。第20分鐘，又是皮雷左路拉開空檔，內切後斜傳後點，亨利再次獲得良機，只是被內斯馬赫尼及時回追干擾，射門沒打上力量，門將雷瓦把球摁在身下。
第28分鐘，伍德蓋特防守沙茨基赫時雖然破壞了皮球，但是自己也不慎拉傷——這是他本賽季第二次受傷下場，溫格有些皺眉，熱刺實驗室對伍德蓋特的評價是容易受傷，這是很少見的一個評價，上一個獲得這個評價的是羅納爾多！總之溫格用科洛·圖雷換下伍德蓋特。第37分鐘，皮雷左路突破被不堪其擾的德米特里林拉倒，貝克漢姆主罰任意球到禁區，科洛·圖雷助攻到前場搶點頭球攻門，雷瓦再次立功，把球撲出！這樣上半場雙方沒有進球，握手言和。
中場休息的時候，坎貝爾也表示身體不適，溫格頭疼不已，因為替補席上後防線只剩下拉姆，不得已之下，溫格也只能選擇把拉姆換上，讓阿什利·科爾到中衛位置與圖雷搭檔。有趣的是，本場比賽執法的45歲西班牙主裁判費爾南德斯·馬林在來回的衝刺奔跑中也拉傷了大腿，由第四官員42歲的西班牙裁判何塞·哈維爾·洛桑托斯·奧馬爾登場替補。
但下半場開始僅僅2分鐘，奧馬爾的一次界外球判罰引起了巨大的爭議，麥孔右路積極上搶，皮球碰到艾卡杜尼出了邊線，但是奧馬爾卻示意球權是基輔迪納摩的。熱刺還在抗議的時候，艾卡杜尼迅速把球擲出，貝爾科維奇得球轉移右路找皮耶夫，後者帶球殺到禁區前，面對維埃拉與拉姆的聯防，他選擇送出一記直塞！阿什利·科爾雖然跟防沙茨基赫，但是沒有第一時間貼上去，結果禁區內沙茨基赫直接半轉身順勢撩射！皮球繞過科爾與出擊的范德薩，貼著右立柱入網，0:1！
落後的熱刺非常鬱悶，索性繼續大舉壓上，畢竟最好的防守就是進攻！既然後防線沒那麼穩固，乾脆直接壓著基輔迪納摩打半場攻防！要知道基輔迪納摩全場比賽唯一的一次機會就是剛剛的進球。第58分鐘，亨利右路接到麥孔直塞，一路下底傳中被內斯馬赫尼擋出底線，熱刺獲得角球機會，貝克漢姆開出右側角球，皮球飛到小禁區前，維埃拉直接後插上俯身魚躍沖頂破門，1:1！熱刺接下來乘勝追擊，繼續壓制基輔迪納摩，第69分鐘，貝克漢姆前插右路45度傳中，古欣禁區內伸手拉住克洛澤，替補主裁判奧馬爾直接判罰點球並向古欣出示黃牌！貝克漢姆主罰命中，2:1！熱刺完成反超！
第71分鐘，米哈伊利琴科換下萊科，派上22歲巴西前腰迪奧戈·林孔試圖加強進攻，但是依舊無法突破熱刺的中場攔截。第77分鐘，亨利被斷球後拉倒內斯馬赫尼吃到黃牌，基輔迪納摩順勢換下艾卡杜尼，派上22歲比利時前腰弗洛林·塞爾納特。溫格連忙在第82分
