二十一歲的時候，太史慈擔任東萊郡奏曹史，當時本郡與本州之間有嫌隙糾紛，是非曲直無法分辨，而結案的判決，是誰先讓有司(掌刑賞的官吏)知情，誰就有利，說的直白點，誰的奏章先讓朝廷看到，案子就對誰有利。
其時本州的奏章已先發去有司處，郡守心急如焚，生怕被上頭怪罪，太史慈時年二十一歲，被選為使，領命日夜兼程趕路前去攔截州史的奏章，終於順利抵達洛陽，太史慈先到公車門前等候，待見州吏趕到，太史慈大喜，忙邁步走了過去。
太史慈假意問州吏道:「你也是前來上奏通章的嗎?」州吏答道:「正是」
太史慈又問:「奏章在何處?」
州吏道:「在車上。」
太史慈便說:「奏章格式確然無誤嗎?可否取來一視。」
州吏並不知道太史慈也是東萊人，便取出奏章交給了太史慈。誰知太史慈事先就藏刀於懷，取過州章，打開來看也不看，當即提刀毀之。
州吏大驚高呼，太史慈便將州吏拉到一旁，跟他說「假使你沒有取出奏章給我，我也不能將其損壞，真要追究起來，我們都有罪責，不見得只有我獨受此罪，與其坐而待斃，不若我們一起出走逃亡，至少可以保全性命，也不必無謂受刑。」
州吏疑惑不解「你為本郡而毀壞我的奏章，已經成功，怎得也要逃亡?」
太史慈便答:「我受本郡所遣，前來遞交郡守的奏章，可我我所做的事卻太過激烈，以致損毀公章，如今即使返鄉交差，恐怕也會受譴責刑罰，因此不如我二人一起逃去。」
州吏相信太史慈所言，轉過天來兩人一起逃命，但太史慈與州吏出城後，卻潛遁回城通傳自己帶來的郡章，順利完成郡守交給自己的使命。州家知其事，再遣另一吏員往洛陽通章，但有司卻以先得郡章的原因，不複查察此案。
於是州家受其短。太史慈由是知名於世，但他亦成為州家所仇視的人物，為免受到無妄之災，乃避居於遼東。
雖然亡命逃亡，太史慈卻出色的完成了郡守交給自己的任務；而且一早就料到了，自己就算返鄉，也會被人追究.
不得不提，太史慈之所以詢問那人奏章格式是否無誤，而對方也不加懷疑的將奏章交給他觀看，因為當時奏章太多，格式比較混亂，也沒有個統一的式樣，蔡邕對此大加改革，凡是奏章不合乎要求朝廷一律不受。
當時很多奏章都被退了回來，說起來，陳削這位沒見過面的岳丈還幫了太史慈一把，要不然，那人也不會將奏章交給他觀看。他生怕格式不對，白白折騰了一趟。
事實上，太史慈所料不假，他毀掉了州府上報的奏章，東萊郡的郡守自然高興，心裡都樂開花了，可是，表面上卻大張旗鼓地指責太史慈毀壞州章，把得罪上司的責任全都推到太史慈的身上。刺史傳出話來，一定要教訓太史慈，太史慈雖然出色的完成的任務，卻也莫名的替郡守背了一個大大的黑鍋。
一同在遼東避禍的名士邴原，跟太史慈相熟之後，還問過他「你不後悔嗎？你盡心盡力給郡守做事，最後不但孤身逃亡，郡守還如此無情無義的對你。」
太史慈卻搖了搖頭，「不後悔！雖然郡守最後的舉動讓我寒心，但是那是郡守的錯，而我要是不能竭盡全力完成郡守囑咐的事情，那就是我的錯了。」
除了邴原，太史慈遼東還結識了劉政，劉政也是名士，遼東太守公孫度小肚雞腸，見不得別人比他有本事，一心想殺了劉政，劉政只好躲了起來，公孫度不僅殺了劉政的家小，還放出狠話「誰要敢幫劉政，與他同罪！」
可太史慈聽說劉政的遭遇後，沒有絲毫的猶豫，親自將劉政護送回鄉，再次回到青州見到老母親，太史慈這個在外漂泊多時的浪子，當即淚流滿面，太史慈，是個真正的孝子，雖然逃亡在外，不能在母親床前盡孝，他一直滿懷愧疚。
對朋友，信義，對上司忠誠，對母親至孝，不論是誰，只要提到太史慈的名字，都會舉起大拇指稱讚。
聽說自己逃亡在外，北海孔融對母親很照顧，太史慈二話沒說，當即投了孔融的麾下，給孔融出了不少力，別人滴水之恩，太史慈一定湧泉相報。
之後離開孔融，又投了劉鷂，後來面對江東的征討，
第四百九十八章,太史子義
