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要是說起和曹軍的關係來，張飛乃是蜀漢之中和曹家關係最深的，他娶得老婆乃是夏侯氏一家的人，是夏侯淵和夏侯惇的侄女，算起來也是曹操的侄女。張飛乃是夏侯氏的姻親，也算是曹操的親戚了。以前張飛跟著劉備混名聲不顯，張飛迎娶夏侯氏的手段也不咋地霸從妹年十三四，在本郡，出行樵採，為張飛所得。飛知其良家女，遂以為妻，產息女，為劉禪皇后。），再加上兩家又是敵人，所以夏侯氏和張飛才沒有認下這個親戚。
但是現在張飛跟隨劉備一路南征北戰，已經成長成了當世最頂尖的戰將，威震天下功勳赫赫，已經不再是以前初出茅廬的大小伙子了。若是現在張飛跟隨劉備投降曹操，憑藉張飛的戰力以及姻親關係，曹操定然會重用張飛。當然這也是劉備為何之前留下張飛，現在又要帶著張飛一起投降的原因之一，畢竟夏侯淵和夏侯惇乃是曹氏重將，若是張飛表示投降的話，城下眾將定會給夏侯淵和夏侯惇一些面子，最起碼不會在這裡偷偷把劉備給處決了。
可是張飛雖然明白這個道理，但是張飛終究還是那個剛烈血性嫉惡如仇的英雄豪傑，到了現在這個局面，他也已經明白了劉備的心意。所謂為了保全自己的性命，不想自己為他去送死，只不過是劉備的託詞而已。只是到了現在這個地步，再說這些已經沒用了。
張飛想想自己兄弟三人初出茅廬桃園結義的時候，那是何等的意氣風發，為了拯救天下黎民百姓，先是一路南征百戰覆滅黃巾，又一路南征北戰和天下豪傑爭雄，那時的日子雖然艱苦一些，但是自己兄弟三人同心協力，那是何等的痛快！可是現在二哥已經身死，大哥竟然想投降殺死二哥的仇敵，張飛一時之間有些無語凝噎起來。
張飛知道劉備主意已定，自己再做勸說也是枉然，再加上劉備做了這麼多年他的大哥，他心中也不想劉備就這麼死去。張飛心中即是悲苦，又是茫然，極度矛盾，張飛微微的搖了搖頭，然後握緊了自己手上的丈八蛇矛，心中也漸漸的拿定了主意。
張飛退後幾步對劉備躬身一拜，然後說道：「大哥既然已經做出了決定，那我便也不再勸說大哥了。只是二哥剛剛身死，我張飛沒有大哥的心胸氣度，實在是沒有辦法投靠殺死二哥的仇敵，否則到了九泉之下，也實在是難以面對今日死去的將士。今日一別，恐怕你我今世再也難以相見。我張飛並不後悔和你跟二哥做兄弟，只是有一個問題想問大哥，當年桃園結義，不知大哥的誓言有幾分是真心實意？」
張飛說完之後，再次對劉備躬身一拜，提起一個雲梯便向著城外扔了出去。雲梯穩穩的靠在土牆和地面之上，張飛提起丈八蛇矛噔噔噔噔的順著雲梯下去，然後看向自己前方密密麻麻的曹軍軍陣，大喝一聲：「「我乃燕人張翼德！誰敢與我決一死戰？」
張飛現在已經心存死志，現在下城不過就是所求意思而已。張飛喊完之後，也不待曹軍反應，便倒提著長矛向著曹軍衝殺了過去。張飛雖然勇猛無敵威震天下，但是現在曹軍有數員大將、數千鐵騎，曹軍眾將士看著張飛一人下城，還敢如此挑釁，也都是心中大怒。張飛雖然是夏侯家的女婿，夏侯惇等人也有收降張飛的意思，但是現在也只能先銼一挫張飛的銳氣了。夏侯惇向前一指，一個曹軍百人隊便向著張飛衝殺了過去。
曹軍鐵騎和張飛很快便碰撞在一起，張飛雖然力戰了很長時間，但是剛才也已經休整了一些時間，體力已經恢復了一些。張飛順勢捅下兩個曹軍騎士，猛地竄上戰馬，有了馬匹的助力之後，張飛拼殺的更加兇猛了起來。張飛現在就是為了送死，出手就是一副以命搏命的打法，曹軍一時之間便被張飛捅下了二三十人。但是這些曹軍將士畢竟是沙場精銳，看到自己一個百人隊，竟然死了這麼多人，還奈何不得一個精疲力盡的張飛，心中的火起也都冒了出來。
曹軍將士也開始一副以命搏命、以傷換傷的打法，張飛雖然武藝超群，但是力戰到現在本來就已經精疲力盡，經過剛才的交戰之後，剛緩過來的氣力也都消耗一空，面對曹軍的戰法，張飛也頓時有些不支了起來。雖然又殺傷了曹軍十餘人，但是身上也受創十餘處，已經將近油盡燈枯。
夏侯惇看到張飛這副模樣，知道張飛已經撐不下去了，這
