一、早年登科
元至正二十七年（1367年）五月十六日，李芳遠出生於咸興歸州洞私邸，這裡後來在朝鮮王朝時期改建為「慶興殿」。他的母親是李成桂的「鄉妻」韓氏，追諡為神懿王后。李芳遠出生在一個武將家庭，早年的他並不熱衷於學業，反而「游豫不學，舉動無節」。然而，李成桂深知家中缺乏儒學人才的遺憾，於是決定讓李芳遠學習儒學。李芳遠在父親的督促下，逐漸轉變態度，開始勤奮學習，最終達到了「惟日孜孜，讀書不倦」的境界。李成桂對李芳遠的進步非常滿意，曾感嘆道：「成就吾志者，必汝也。」
李芳遠的學習環境也非常特殊。他曾到原州雉岳山東的覺林寺讀書，師從當地學者元天錫。在覺林寺的學習經歷不僅豐富了他的知識，也為他日後的文武兼備奠定了基礎。李成桂的「京妻」康氏（神德王后）雖然對李芳遠的才華感到欣慰，但也不免嘆息李芳遠不是自己所生，這種複雜的家庭關係為李芳遠的成長增添了幾分波折。
明洪武十五年（1382年），李芳遠迎來了人生的轉折點。這一年，他參加了進士考試，並順利通過。翌年四月，他參加文科考試並及第，座主為禹玄寶和李仁敏。在這次考試中，同榜狀元為金漢老，後來成為了李芳遠的親家；榜眼為沈孝生，他是李成桂的親家，但後來被李芳遠殺害。李芳遠在這次考試中排名第十（丙科第七名）。李成桂聽到李芳遠登科的消息後，激動不已，「拜闕庭，感激流涕」。從此以後，李成桂在宴請賓客時，常常命李芳遠聯句，展示他的才華。
儘管李芳遠在科舉考試中取得了優異的成績，但他並沒有放棄家傳的武藝。登科後，他開始「習射御鷹犬之事」，努力成為一名文武兼備的人才。
二、助父開國
洪武二十一年（1388年），明朝在原雙城總管府之地設置鐵嶺衛，並移文告知高麗。高麗國王王禑和門下侍中崔瑩密謀進攻中國遼東。同年四月，王禑派左軍都統使曹敏修和右軍都統使李成桂出兵攻遼。李成桂渡過鴨綠江後，發現行軍困難、糧餉不濟，上書要求班師，但王禑不聽。面對不利的局勢，李成桂果斷決定發動「威化島回軍」，撤回高麗境內。此時，李芳遠擔任典理正郎（相當於吏部郎中），負責保護其生母韓氏、另一母康氏、七弟李芳蕃、八弟李芳碩以及三個妹妹逃亡東北面老家。行至伊川韓忠家時，李芳遠料定崔瑩無法抓住他們，便組織了附近百名壯丁來保護家人，靜觀其變。果然，七天後李成桂擊敗崔瑩，奪取了權力，李芳遠也順利回到了開京。
威化島回軍後的洪武二十一年（1388年）十月，高麗侍中李穡出使明朝，擔心李成桂會在他離開後發動事變，便要求李成桂交出一個兒子同行。李成桂選擇了李芳遠，讓他出任書狀官，隨李穡入明。這一舉動不僅顯示了李成桂對李芳遠的信任，也體現了他對未來政治布局的深思熟慮。李成桂擁立恭讓王后，鞏固了自己的地位。洪武二十三年（1390年）閏四月，李芳遠被拜為密直司右副代言，這一職位在高麗臣服元朝前稱為「承宣」，類似於國王的機要秘書。李成桂得知這一任命後，感動得流下了眼淚，這不僅是對李芳遠的肯定，也是對他未來的期望。
在李成桂取代高麗的過程中，李芳遠發揮了重要作用，多次幫助父親逢凶化吉。洪武二十四年（1391年）七月，李成桂進宮謝恩，恭讓王設宴款待並試圖扣留他。關鍵時刻，李芳遠及時出現，將李成桂帶出宮中，避免了一場潛在的危機。洪武二十五年（1392年），鄭夢周利用李成桂在海州墜馬之機，企圖一舉消滅李成桂集團。李芳遠迅速行動，一面用肩輿將受傷的李成桂連夜抬回開京，一面派判典客寺事趙英珪等人刺殺了鄭夢周，將其首級懸掛在市中示眾，並抄沒了鄭夢周的家產。這一系列果斷的行動不僅確保了李成桂的安全，也為他篡位掃清了障礙。刺殺鄭夢周后不久，李芳遠被重新任命為密直提學，進一步鞏固了他在政治中的地位。
隨後，李芳遠積極籌備，讓南誾等人「備儀勸進」，為李成桂登基做準備。洪武二十五年（1392年）七月十七日，李成桂在群臣的推戴下，正式登上王位，建立了朝鮮王朝。李芳遠
