在八月初七日被封為靖安君，以表彰他在助成開國過程中的巨大貢獻。為了獎勵李芳遠的功績，李成桂特賜給他東北面加別赤（又稱「家別抄」，即歸順李成桂的女真人）五百餘戶。
三、普通王子
李芳遠被封為靖安君的第二天，李成桂就派他到東北面祭拜李氏四代先祖的陵寢。這次任務不僅是為了表達對祖先的敬意，也是為了鞏固李成桂在東北面的勢力。兩個多月後，李芳遠順利完成任務，回到漢城復命。然而，就在李芳遠外出期間，李成桂立了最小的兒子、康氏所生的李芳碩為世子，同時大封功臣，卻沒有將李芳遠錄進去，名義上是為了避嫌，實際上是排擠韓氏所生的諸子。康氏的女婿李濟和李成桂的庶弟李和都名列功臣，這進一步加劇了李芳遠的邊緣化。因此，李芳遠無緣王位，只能做一個普通王子。
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儘管如此，李芳遠並未放棄自己的職責。他被安排分管全羅道的兵馬，並於洪武二十六年（1393年）二月被派到全羅道抵禦倭寇。在這期間，他表現出了卓越的軍事才能，不僅有效防禦了倭寇的侵擾，還加強了當地的治安。此外，李芳遠還將李成桂賜給他的加別赤（歸順李成桂的女真人）讓給了異母弟李芳蕃。李芳蕃不僅接受了這些 加 別 赤 ，李成桂也默認了這一舉動，這顯示出李芳遠在處理家族內部關係方面的智慧和大度。
洪武二十七年（1394年），明朝浙江澉浦守軍逮捕了一批海盜，其中的胡德等人供稱是奉朝鮮將領的命令來劫掠明朝沿海、刺探消息。明太祖朱元璋對此極為不滿，派遣使者要求李成桂派長子或次子將胡德等人供出的名單上的人員押解到明朝。朝鮮方面認為胡德的供詞「尤為誣妄」，李成桂決定派靖安君李芳遠去明朝解釋。李芳遠深知此行責任重大，他表示：「臣為宗社大計，豈敢辭避？」李成桂聽到這話，感動得流下了眼淚，他說：「汝體質羸瘦，萬里之路，豈能保其無恙乎？」儘管如此，李成桂還是在六月二十日正式任命李芳遠、趙胖、南在三人前往明朝解釋誤會。
李芳遠一行帶著二十匹馬作為貢物出發，但走到遼東時，好馬都因路途遙遠而死去，副使南在等人因此感到非常擔心。明太祖朱元璋最初只是想試探李成桂，不太相信他會真的派親兒子來朝。當李芳遠到達南京後，明太祖派人多方偵察，確認李芳遠確實是李成桂的親兒子。李芳遠的真誠和勇氣最終成功化解了明太祖的疑慮，明太祖遂「優禮遣還」。
在返回途中，李芳遠路過北平時，與明燕王朱棣私相會見。朱棣對李芳遠非常友好，不僅溫言禮接，還饋贈他酒食。李芳遠到南京後再次遇到朱棣，兩人停駕下馬，進行了長時間的交談。李芳遠回國後曾對人說：「朱棣天日之表，龍鳳之姿，恢廓大度，非久為藩王者也。」
四、政變奪位
洪武三十一年（1398年）八月，李成桂臥病在床，高麗政局變得異常緊張。鄭道傳、南誾等人為消除世子李芳碩的威脅，說服李成桂解散諸王子所領私兵（侍衛牌）。這一舉措使得李芳遠和他的兄弟們感到極大的不安。李芳遠聽從親信河侖的建議，決定採取先發制人的手段，除掉鄭道傳及李芳碩等人。他的夫人閔氏也在解散私兵後「潛備兵仗，為應變計」，做好了應對突發情況的準備。
八月二十六日，李芳遠與他的兩個同母兄益安君李芳毅、懷安君李芳干及同母姐夫上黨君李伯卿（慶慎公主之夫）等發難，襲殺了政敵奉化伯鄭道傳、宜城君南誾及富城君沈孝生（世子李芳碩的丈人）。李芳碩被迫出宮，並在逃亡途中被殺害。此外，神德王后康氏所生的另一個兒子撫安君李芳蕃及其女婿興安君李濟（慶順公主之夫）等也在此次政變中被殺。李芳遠等人聲稱是這些人假傳王命召他們進宮探病，然後伏擊他們，但實際上這是李芳遠為了自保而採取的行動。史稱「第一次王子之亂」，又稱「戊寅靖社」。
政變成功後，李茂請李芳遠登上大寶，但李芳遠拒絕了，他「拔劍罵之」，並請求立兄長永安君李芳果為世子。李成桂被迫承認現狀，立李芳果為世子。九月初一日，李芳遠的爵位改
