袁憲，字德章，陳郡陽夏人，尚書左僕射袁樞之弟。幼聰敏好學，十四歲被召為國子《正言》生，議論常出人意表，陳後主陳叔寶時為尚書僕射。隋朝軍隊攻入建康宮殿時，陳後主身旁大臣只剩袁憲一人，袁憲建議陳後主仿效梁武帝見侯景的先例，向隋朝軍隊有尊嚴投降，但陳後主並未採納，降隋後授昌州刺史。
袁憲，年幼時聰慧敏捷，勤奮好學，氣度不凡，梁武帝修建學校，辟設五館，其中一館位於袁憲住宅西面，袁憲常常招引諸生，同他們談論，每每有新意，都出人意料，當時的名流之輩都大為嘆服。梁武帝撰寫《孔子正言章句》，詔書頒至國學，宣明梁武帝的意旨，袁憲當時十四歲，被召為國子《正言》生，他去拜見祭酒到溉，到溉以目光相送，喜歡他的神采。
在國學一年後，國子博士周弘正對他的父親袁君正說：「令郎今年想參加策試嗎？」袁君正說：「經書義理理解不深，不敢叫他參加策試。」過了數天後，袁君正派門下賓客岑文豪同袁憲一道去問候周弘正，恰遇周弘正要登席講授，弟子云集，便邀袁憲入室，授給他塵尾，令袁憲立義講授。當時謝岐、何妥在座，周弘正對他倆說：「二位賢士研究透了微奧含蓄之理，該不會害怕這個年輕人吧！」何妥、謝岐於是輪流發問，窮極思想情趣方面，袁憲同他們問答數次，應對嫻熟敏捷。
周弘正對何妥說：「任憑卿發問，不要以童稚相欺。」當時學堂座無虛席，觀看者紛至沓來，而袁憲神情自如，辯論起來遊刃有餘。周弘正也多次質詢袁憲，始終沒能讓他誠服，便告訴岑文豪說：「卿回去告訴袁吳郡，此郎已能替代博士了。」當時學生門徒參加策試，大多行賄賂。岑文豪叫準備干肉，袁君正說：「我怎麼能用錢為我兒買科第呢？」學司忌恨他。等到袁憲策試時，爭相質問。袁憲隨問隨答，剖析如流。到溉後來對袁憲說：「袁君正後繼有人了。」君正要回到吳郡，到溉於征虜亭為他餞行，對袁君正說：「昨天考生蕭敏孫、徐孝克，並不是不能釋義，只是風度氣量才識，跟令郎相比差遠了。」不久舉為高第。以貴公子之身份娶南沙公主為妻，即梁簡文帝的女兒。
袁憲初任秘書郎，遷任太子舍人。侯景之亂時，袁憲東回吳郡，不久父親去世，因哀傷過於毀頓，敬帝承應制令，徵辟他為尚書殿中郎，陳霸先為宰相，任命他為司徒戶曹。與黃門侍郎王瑜一起出使北齊，多年未返，天嘉初年才得以回還，四年詔令再任中書侍郎，管轄侍中省。當時豫章王陳叔英不奉守法度，強奪人馬，袁憲將此事一一奏稟陳宣帝，叔英因此獲罪免官，自此朝野上下都忌憚他。
袁憲詳悉朝廷典章，尤其通曉聽訟斷獄，如有案件未知實情而法官斷案的，袁憲即使利用閒暇時間，也總替之上言，為很多蒙冤者昭雪。袁憲曾陪宴承香閣，賓客退席後，陳宣帝留下袁憲和衛尉樊俊移席山亭，邊談邊吃持續了一整天，陳宣帝看著袁憲而對樊俊說：「袁家從來就出人才。」他如此被推重。
袁憲以自己久居清顯之職，多次上表要求解職，高宗說：「其他人在職，屢有匿名信。卿處理事務多年，可稱得上清廉，因才施用，且不必答謝。」十三年遷任右僕射，參掌銓選職官之事。在此之前袁憲的長兄簡懿子為左僕射，到袁憲為右僕射時，朝內官員看見簡懿叫大僕射，看見袁憲叫小僕射，朝廷以此為榮。陳宣帝病重，袁憲同吏部尚書毛喜一起受遺詔，始興王陳叔陵發動叛亂，袁憲指揮部署，立了大功。
陳後主受傷病篤，握著袁憲的手說：「我兒尚小，後事託付給卿。」袁憲回答說：「眾心所望，希望聖體早日康復，後事之旨，豈敢奉詔。」因功封為建安縣伯，食邑四百戶，兼太子中庶子，其他職務不變，不久任侍中、信威將軍、太子詹事。
太子陳胤加元服，舉行釋奠之禮，袁憲於是上表請求解職，陳後主不許，給扶二人，晉號雲麾將軍，置佐史。皇太子頗不遵守典章制度，袁憲親自上表勸諫共十條，皆援引古今之事，言辭懇切，陳胤雖表面上接受，而內心毫無悔改之意。後主想立寵姬張貴妃子始安王陳深為太子，曾從容言及此事，吏部尚書蔡征順旨稱賞，袁憲嚴肅地駁斥說：「皇太子乃國家繼承人，萬民歸心。卿是何等人，隨便談論
